Dilana wordt geboren als Dilana Jansen van Vuren en opgevoed door haar moeder, de operazangeres en actrice Dina Smith. Haar achternaam verandert in ‘Smith’ rond haar tweede levensjaar, als haar moeder trouwt met haar stiefvader, die haar adopteert. In haar jeugd geeft ze optredens in en rond Pretoria en Johannesburg. Wanneer ze zestien is, begint ze de groep Wozani. Met de single Dancing in the moonlight staat de groep zes weken op nummer 1 in de Zuid-Afrikaanse hitparade.
In 1996 verhuist Dilana naar de Nederlandse stad Emmen en vormt met een nieuwe groep muzikanten de groep Caz. In drie jaar tijd treedt ze zo’n 500 keer met de band op en verkopen ze 12.000 demo-tapes.
In mei 1999 belt producer Erwin Musper haar op met de vraag of ze een duet wil opnemen met Jan Koster. De samenwerking leidt tot het opnemen van haar debuutalbum Wonderfool, dat in 2000 uitkomt. De eerste twee singles, Do you now en To all planets, worden beide uitgeroepen tot 3FM Megahit en bescheiden succesjes in de Nederlandse hitlijsten. To all planets wordt bovendien als soundtrack gebruikt voor de film Lek. Het album Wonderfool staat drie weken in de Album Top 100 en brengt nog twee singles voort: Breakfast in Central Park en The Great Escape.
In de zomer van 2000 treedt Dilana met Nederlandse artiesten op tijdens de Olympische Spelen in Sydney. In 2001 maakt ze vervolgens een tournee door Nederland in het kader van de Marlboro Flashback Tours, waarbij zij nummers speelt van Skunk Anansie. Ondertussen werd door haar platenmaatschappij het jaar 1975 als geboortedatum aangehouden, omdat men dacht dat haar kansen in de muziekwereld zo gunstiger werden. Later in 2001 zingt Dilana de titelsong van de film Soul Assassin, maar het nummer flopt.
Ondanks een eigen fanclub die 7000 leden telt en het uitgroeien tot een graag geziene artieste op popfestivals, verdwijnt Dilana na 2002 uit de spotlights. Pas in 2006 duikt ze weer op als ze meedoet aan het Amerikaanse programma Rock Star: Supernova. Ze eindigt hier als tweede en maakt aan het eind van 2006 een tournee door de Verenigde Staten. Ze brengt enkele covers uit zoals Roxanne en Killer Queen en neemt een duet op met Gilby Clarke van Guns N’ Roses. Met het nummer Roxanne treedt ze op bij The Ellen DeGeneres Show. In 2009 wordt haar album Inside Out digitaal uitgebracht. Vervolgens schrijft ze de muziek voor de film Angel Camouflaged, waarin zij zelf een hoofdrol speelt.
In 2013 keert Dilana terug naar Nederland om haar derde album Beautiful monster te promoten. Sindsdien treedt ze weer regelmatig in Nederland op, vooral in kleine plaatsen en zalen. In 2016 neemt ze deel aan The voice of Holland.
